Игра начинается с того, что юноша с труднопроизносимым именем Гайбраш Трипвуд (Guybrush Threepwood), желающий стать пиратом, появляется на карибском острове Mêlée (фр. рукопашная схватка, а также свалка). Три пиратских лидера назначают ему три задания — найти клад, украсть идола из особняка губернатора острова Элейн Марли (Elaine Marley) и победить мастера фехтования. Однако как только Гайбраш выполняет третье задание, пират-призрак ЛеЧак (LeChuck) похищает Элейн и увозит её на остров Обезьян (Monkey Island). Гайбраш, к тому моменту вовлечённый в романтическую связь с Элейн, набирает команду из трёх человек, покупает у торговца подержанными кораблями Стэна корабль и отправляется на поиски таинственного острова, в надежде спасти губернатора. На острове Обезьян Гайбраш встречает потерпевшего кораблекрушение отшельника по имени Герман Туфрот (Herman Toothrot), а также обнаруживает поселение каннибалов-вегетарианцев, которые помогают ему найти средство против призрачной команды ЛеЧака.

Неизменно желающий стать пиратом Гайбраш Трипвуд, и зомби-пират LeChuck, возвращаются в одной из величайших игр из приключенческих cерий LucasArts. Monkey Island 2 Special Edition: LeChuck's Revenge , снова возрождает классический Monkey Island  в качестве специального издания. В улучшенной во всех деталях The Secret of Monkey Island: Special Edition , фанатам предстоит увидеть новые уникальные особенности издания и взаимодействовать с миром Monkey Island, как никогда раньше. Гайбраш Трипвуд казалось бы победивший злого призрака LeChuck в своем первом приключении, обращает свой взгляд на легендарные сокровища Big Whoop. Но подождите, LeChuck снова зомби, и он желает мести. Гайбрашу придется использовать свой ум, юмор и ненасытное стремление к приключениям, чтобы совершить свое возмездие раз и навсегда, и по-настоящему проявить себя как величашего пирата на Карибах. Куклы вуду, конкурсы плевков и парки развлечений лишь некоторые из проблем, которые Гайбраш должен преодолеть, встречая старых друзей, борясь с новыми врагами и используя каждую унцию его харизмы чтобы преодолеть гнев мести LeChuck'а.